Benzoesav

A benzoesav C6H5COOH összegképletű színtelen, tűszerű vagy lemezes kristályokat képező vegyület, a legegyszerűbb aromás karbonsav. A név a benzoegyantából ered, amely hosszú időn át az egyetlen forrása volt. A gyenge savat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószernek használják. Számos más szerves vegyület szintézisének kiindulási anyaga.

Történelem
A benzoesavat a 16. században fedezték fel, Styrax nemzetségbeli növényekből száraz desztillációval állították elő. Először Nostradamus (1556), majd tőle függetlenül Alexius Pedemontanus (1560), és Blaise de Vigenère (1596) is leírták.

A benzoesav szerkezetét Justus von Liebig és Friedrich Wöhler határozták meg 1832-ben.

1875-ben Salkowski kimutatta a benzoesav gombaölő hatását, ettől kezdve egyre szélesebb körben alkalmazták tartósítószerként.

Előállítása
benzoesav kristályok
Ipari előállítás
Iparilag a toluol részbeni oxidációjával állítják elő. A folyamatot mangán-, vagy kobalt-naftenáttal katalizálják. Ezt a folyamatot olcsónak, gyorsnak és környezetbarátnak tartják.

Az USA éves benzoesav-termelése 126 000 tonnára becsült; ennek nagy részét további szintetikus anyagok előállítására használják fel.

Korábbi előállítási mód
Régebben a benzoesav előállítására benzotriklorid és kalcium-hidroxid vízben történő reakcióját használták, általában vas hozzáadásával katalizátorként. A keletkező kalcium-benzoátot pedig sósav hozzáadásával alakították át benzoesavvá. Az ilyen módszerrel előállított benzoesav nem volt az élelmiszeriparban felhasználható tisztaságú, a jelen lévő jelentős klórozott benzoesav származékok miatt. Manapság az élelmiszer tisztaságú benzoesavat szintetikus úton állítják elő.

Felhasználási területei
Élelmiszeripari tartósítószer
A benzoesavat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószerként használják:

benzoesav: E210
nátrium-benzoát: E211
kálium-benzoát: E212
kalcium-benzoát: E213

A benzoesav és sói az esetlegesen az élelmiszerbe került penészgombák, élesztőgombák, és egyes baktériumok szaporodását akadályozzák meg. A sejtbe való bekerülést követően a foszfofruktokináz nevű enzim működését blokkolják a cukor lebontásában, így a gombák és baktériumok számára a cukorbontás 95%-át megakadályozzák, gátolva ezek szaporodását. A gátlás savas pH mellett (pH<5) történik, ami anaerob bomlás esetén áll fenn. Ezért a benzoesav és sói hatékonysága az élelmiszer pH értékétől függ. A savas élelmiszerek, mint például a gyümölcslevek (citromsav tartalom miatt), üdítőitalok (foszforsav tartalom miatt), savanyúságok (ecetsav miatt), és más élelmiszerek tartósítását benzoesavval és annak sóival végzik.

A benzoesav az élelmiszerekben általában 0,05-0,1%-os töménységben található meg. Maximum felhasználható mennyiségét nemzetközi szabályozások határozzák meg.

Ipari alapanyag
A benzoesavat ipari alapanyagként nagyon széles körben, sokféle vegyület előállítására alkalmazzák, többek között benzoil-kloridot, benzoil-peroxidot és fenolt (a nejlon alapanyaga) állítanak elő belőle.

Gyógyszerészeti felhasználás
A benzoesavat gombabetegségek gyógyítására használják. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum Benzoicum néven hivatalos.

Élettani hatások
Emberek számára a napi bevihető mennyiséget a WHO 5 mg/testsúlykg-ban maximalizálta. A macskák jelentősen érzékenyebbek a benzoesavra mint az egerek és a patkányok. Macskák számára a halálos mennyiség 300 mg/testsúly kg, ez patkányoknál 3040 mg/testsúly kg, egereknél pedig 1940–2263 mg/testsúly kg.

Forrás: Wikipedia